Новообретённый звёздный статус позволил актрисе строить карьеру по своему усмотрению. Она отклонила предложение сняться в двух костюмных мелодрамах «Влюблённый Шекспир» и «Анна и король» (роли отошли соответственно Гвинет Пэлтроу и Джоди Фостер) и в 1998 году снялась в роли матери-одиночки в менее заметном фильме, драме «Экспресс в Марракеш», однако её участие не спасло картину от провала в прокате. Первую неудачу Уинслет компенсировал тот факт, что на съёмках она познакомилась с помощником режиссёра Джимом Триплтоном и 22 ноября 1998 года вышла за него замуж. В октябре 2000 года у них родилась дочь Миа, но несмотря на это, через год пара рассталась.
Далее актриса продолжала выбирать только те фильмы, которые казались ей интересными, предпочитая работать не ради внушительного гонарара, а из-за образов, которые её вдохновляли. В 1999 году она попросила режиссёра Макса Ньюсома подобрать для неё роль в его драме «Погружение». Бюджет был более чем невысок — всего 30 тысяч фунтов, — и актриса согласилась работать бесплатно. Фильм был снят, но долго пролежал на полке и был представлен британскому зрителю только в 2003 году. В том же 1999 году Уинслет снялась у Джейн Кэмпион в картине «Священный дым». В этом фильме рассказывалась история молодой австралийки Рут Баррон, которая во время путешествия в Индию попала под влияние местного гуру. Обеспокоенные родители вызвали девушку обратно в Австралию и, чтобы вернуть её к реальности, наняли специалиста-психолога Уотерса, на роль которого режиссёр пригласила Харви Кейтеля (у них уже был крайне успешный опыт совместной работы над фильмом «Пианино»). На противостоянии характеров главных героев и был основан сюжет картины.
Уинслет на церемонии BAFTA в феврале 2007
Следующим фильмом Уинслет стала историческая драма — впервые после «Титаника» — под названием «Перо маркиза де Сада», вышедшая на экраны в 2000 году. В этом фильме о последних годах жизни знаменитого распутника, когда он был признан сумасшедшим и помещен в психиатрическую лечебницу Чарентон, Уинслет сыграла Мадлен Леклер, больничную горничную, а её партнерами стали Джеффри Раш, Хоакин Феникс и Майкл Кейн. Картина была выдвинута на ряд кинонаград (значительная часть из них принадлежала Рашу, исполнившему роль маркиза) и собрала благожелательные отзывы прессы, которая отметила высокое качество игры всего актёрского состава.
Также в 2000 году Уинслет приняла участие в записи альбома под названием Listen To the Storyteller и получила за него премию «Грэмми» в категории «Лучший альбом разговорного жанра для детей».
В 2001 году Уинслет приняла участие в озвучке двух фестивальных мультфильмов — экранизации рассказа Чарльза Диккенса «Рождественская сказка», которая вошла в программу кинофестиваля в Торонто, и короткометражного мультфильма по мотивам книги Майкла Формана «Игра в войну», премьера которого состоялась на Берлинском кинофестивале 11 февраля 2002 года. Для саундтрека первого мультфильма Уинслет исполнила балладу под названием What If?, которая затем была выпущена в Великобритании отдельным синглом и в июне 2001 года вошла в десятку национального хитпарада.
Далее она снялась в военном триллере «Энигма», события которого разворачивались в Великобритании в 1943 году. Актриса исполнила роль подруги математика, пытающегося взломать коды, которые фашисты использовали для сообщения со своими подводными лодками. Этот фильм провалился в прокате, собрав всего 15 миллионов долларов — лишь половину суммы, которая была затрачена на его производство. Комментарии критиков тоже свидетельствовали о провале — они отмечали недостаток необходимого для триллера саспенса, называли фильм скучным (хотя и не лишенным очарования) и сравнивали его с твидовым пиджаком с потёртыми заплатками на локтях, то есть ладно скроенным, но старомодным и недостаточно сексуальным.
Эту неудачу полностью возместила биографическая драма «Айрис», в которой актриса снялась в том же 2001 году. В основу сюжета фильма, повествующего о жизни романистки Айрис Мёрдок, легли воспоминания её супруга, с которым писательница прожила более сорока лет до самой своей смерти в 1999 году. Уинслет исполнила роль Мёрдок в молодости, а в более зрелом возрасте её сыграла Джуди Денч.
Примечательно, что за одну и ту же роль обе актрисы были номинированы на премии «Оскар» и «Золотой глобус». Это был второй случай в карьере Уинслет, когда она номинировалась на «Оскар» вместе с актрисой, исполнившей ту же роль, но в другой возрастной категории — ранее вместе с Кейт выдвигалась Глория Стюарт, сыгравшая постаревшую Розу в «Титанике». Фильм собрал не только внушительное количество премий и номинаций, но и получил хвалебные отзывы прессы — критики писали, что игра актрис была одинаково убедительна, а Уинслет смотрелась блестяще в роли молодой Мёрдок.